Андреев родился в Орле в семье землемера-таксатора Николая Ивановича Андреева и Анастасии Николаевны Андреевой (урожд. Пацковской), дочери польского помещика. Уже в детстве проявлял интерес к чтению. Учился в Орловской классической гимназии. Окончив гимназию, Андреев поступил на юридический факультет Петербургского университета; после смерти отца материальное положение его семьи ухудшилось, а сам Андреев начал злоупотреблять алкоголем. Одно время Андрееву приходилось даже голодать. В Петербурге пробовал писать свои первые рассказы, однако из редакции, как Андреев вспоминает в своих мемуарах, их вернули со смехом. Отчисленный за неуплату, он поступил на юридический факультет Московского университета.
Первые произведения Леонида Андреева, во многом под воздействием бедственных условий, в которых тогда находился писатель, проникнуты критическим анализом современного мира («Баргамот и Гараська», «Город»). Однако ещё в раннем периоде творчества писателя проявились его основные мотивы: крайний скептицизм, неверие в человеческий разум («Стена», «Жизнь Василия Фивейского»), возникает увлечение спиритуализмом и религией («Иуда Искариот»). Рассказы «Губернатор», «Иван Иванович» и пьеса «К звёздам» отражают симпатию писателя к революции. Тем не менее после начала реакции 1907 года Леонид Андреев отказался от всяких революционных взглядов, полагая, что бунт масс может привести лишь к большим жертвам и большим страданиям